1,2-Butadien 1.7

Buta-1,2-dien (Methylallen), H2C=C=CH-CH3

Technisch unbedeutendes Gas, das bereits durch Luftsauerstoff schnell oxidiert wird.

M (C4H6 )       54,09 g/mol

p (273 K)         0,68 kg/1

Tm                  137 K (-136 °C)

Ts.                  284 K (11 °C)

CAS-Nr.          590-19-2

Herstellung: Butadien wird nahezu ausschließlich aus Prozessen der Petrochemie gewonnen. Beim Cracken von Erdöl, insbesondere im Steamcracker, fällt Butadien als wichtiges Nebenprodukt an. Durch verschiedene Verfahren der Flüssig-Flüssig-Extraktion läßt es sich mit Acetonitril, Dimethylformamid, Furfurol o. ä. isolieren. In großen Mengen ist Butadien auch über die katalytische Dehydrierung von Butan und Buten zugänglich. Die Gesamtproduktion an Butadien betrug in der BR Deutschland 406000 t (1976).

Anwendung: Butadien ist das wichtigste Ausgangsprodukt für Synthesekautschuk, z. T. als Homopolymerisat (BR), der größere Teil als Copolymerisat mit Styrol (Styrol-Butadien-Kautschuk, SBR) oder Acrylnitril (Nitrilkautschuk, NR). Andere Verwendungsfelder sind die Herstellung von Thermoplasten (Acrylnitril-Butadien-Styrol, ABS), Dispersionsfarben, Chloropren (zu Neopren) und Polyamiden wie Nylon und Perlon (über 1,4-Dichlorbuten).

Historie: Früher wurde zur Herstellung von Butadien die Reppe-Synthese benutzt.

Dabei wird Ethin (Acetylen) über Ethanal (Acetaldehyd) zu 1,3- bzw.1,4-Butandiol umgesetzt, dem dann im letzten Schritt Wasser entzogen wird. Ab 1910 wurde Butadien bei der BASF mit fe inverteiltem Natriummetall als Katalysator umgesetzt. Das entstandene Polymer (Buna) war allerdings zunächst als Naturkautschukersatz unbrauchbar. Erst mit der Entwicklung der Ziegler-Katalysatoren (Trialkylaluminium/ Titantetrahalogenid) konnte ein Elastomer erhalten werden, das mit einer cis-1,4-Verknüpfung der Monomeren dem natürlichen Vorbild analog aufgebaut war (Buna CB).

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