1,3-Butadien 2.3

Bei 1,3-Butadien handelt es sich um ein farbloses Gas mit einem aromatischen Geruch. In diesem Molekül sind vier Kohlenstoffatome linear miteinander verbunden, wobei es sich formal um zwei einfache und zwei doppelte Bindungen handelt. Praktisch sind jedoch die Elektronen der Doppelbindung dergestalt delokalisiert, so dass sie sich über das gesamte Molekül ausbreiten können. Dadurch erreicht das Molekül eine höhere Stabilität.

Historisch gesehen gewann Butadien große Bedeutung, da daraus unter Reaktion an einem Natriumkatalysator ein Polymer namens BUNA erzeugt werden konnte, welches wesentlichen Nutzen für die deutsche Rüstungs- und Kriegswirtschaft vor und während des Zweiten Weltkrieges hatte. Das entstandene Polymer (Buna) war allerdings zunächst als Naturkautschukersatz unbrauchbar. Erst mit der Entwicklung der Ziegler-Katalysatoren (Trialkylaluminium / Titantetrahalogenid) konnte ein Elastomer erhalten werden, das dem natürlichen Vorbild analog aufgebaut war.

Butadien ist extrem entzündlich und als gesundheitsgefährdend sowie krebserregend eingestuft. Dies ändert sich, sobald es zu Polymeren umgesetzt wird. Die entstehenden Polybutadiene sind in der Regel kennzeichnungsfrei.

Mit einer relativen Gasdichte von 1,92 (Luft = 1) ist 1,3-Butadien schwerer als Luft und sammelt sich in geschlossenen Räumen bodennah oder in Gruben oder Vertiefungen an.

Der Siedepunkt von 1,3-Butadien liegt bei -4,5 °C. Die kritische Temperatur liegt bei 152,0 °C, der kritische Druck bei 43,2 bar und die kritische Dichte bei 0,3245 g/cm. In Druckgefäßen liegt der Stoff in druckverflüssigter Form vor.

Das Produkt neigt zur Polymerisation, weswegen dem 1,3-Butadien im Regelfall ein Stabilisator wie bspw. 4-Butylbrenzcatechin zugegeben wird. Die Polymerisationsenthalpie liegt bei -73 kJ/mol bzw. -1.350 kJ/kg. 1,3-Butadien kann bereits mit Spuren von Sauerstoff Peroxide bilden, die dann zu explosionsartigen Reaktionen führen können.  Ebenso besteht Explosionsgefahr bei Kontakt mit Stoffen wir Aluminiumborhydrid Aluminiumchlorid, Eisenchlorid, Peroxiden, Rost (Eisenoxid /-hydroxid), Stickstoffoxiden, sowie Vinylacetylen (Hitze) .

1,3-Butadien ist in organischen Lösungsmitteln gut löslich.

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